В связи с тем, что с ранних лет Ганс не мог рассчитывать на финансовую помощь родителей, он был вынужден рано начать работать. Сначала работал помощником ткача, а затем и портного. А в 14 лет решил покинуть родной город и перебраться в Копенгаген, чтобы стать актером. Поскольку мальчик отличался прекрасным сопрано, его после почти года мытарств по Копенгагену, приняли в Королевский театр. Однако голос быстро изменился, и Андерсен занялся поэзией и литературой.
Мать отпустила Ганса в столицу только потому, что думала, что он вскоре вернется обратно, ибо она не думала, что он сможет «стать знаменитым», как сам того хотел. Она понимала, что ее долговязому, неповоротливому, крайне эмоциональному и болезненному ребенку будет очень тяжело воплотить свои фантазии в жизнь.
Однако именно в этот период Андерсен стал учиться, хотя его первый рассказ уже вышел в печать. Эти годы впоследствии Андерсен вспоминал, как самые тяжелые и темные в его жизни. В этот период он жил в доме своего учителя, где его часто наказывали. Ему трудно было со своими одноклассниками, которые были гораздо младше Андерсена, что привело к депрессии и отразилось на всей последующей жизни сказочника. Своего лектора Андерсен настолько боялся, что, будучи чрезвычайно впечатлительным человеком, впоследствии долгое время видел его в своих кошмарах.
Школу Андерсен закончил только в 1827 году, когда ему было уже 22 года. Но из-за того, что школа и занятия в ней воспринимались Гансом как своего рода каторга, он учился плохо и до конца своих дней писал с большим количеством грамматических ошибок.