В Лондоне Киплинг написал несколько рассказов, которые были взяты в печать редакторами нескольких журналов. Он также нашел дом на улице Вайларс, где прожил следующие два года. В этот период он работал вместе с Бейлстиром над повестью Наулахка.
В последующие два года вышла в печати новела Киплинга The light that failed, а также в этот период врачи посоветовали Киплингу из-за проблем со здоровьем совершить морские путешествия, во время которых он посетил Южную Африку, Новую Зеландию и Австралию, а также Индию. Однако, узнав, что его друг Бейлстир внезапно умер, решил вернуться в Лондон. Вернувшись в Лондон, Киплинг занялся организацией своей личной жизни и выпуском своих произведений.
В конце 1891 года в Лондоне вышла в печати его коллекция коротких рассказов, посвященных Британской Индии под названием Жизненный барьер.
После возвращения из Соединенных Штатов Киплинг приступил к работе над двумя поэмами – Отпуск (1897 г.) и Бремя Белых (1899 г.), которые вызвали оживленную полемику, после своей публикации. Некоторые критики расценили эти стихотворения как гимн «просвещенного империализма» (в духе Викторианской эпохи), другие же восприняли их, как «наглую пропаганду империализма и сопутствующих ему расовых отношений». Однако были и те, кто увидел в этих произведениях иронию и предупреждение об опасностях, которые ждут все империи.
Этот период в жизни Редьярда Киплинга был не самым плодовитым в творческом отношении, но именно в этот период писатель выпустил одни из самых популярных своих книг.